1、电子商务使传统的税收稽查陷入窘境
在电子商务交易的条件下，随着交易代理人、批发商、零售商的消失，产品直接提供给消费者，整个商品的选择、订购、支付、交付都在网上完成，税务机关从代理人、批发商、零售商等课税点课税，变为直接向消费者课税。同时，企业之间的业务往来、利润转移也更加容易。电子商务还可以轻易改变营业地点，其流动性与隐蔽性造成税务稽查的难度加大。
2、课税凭证的电子化加大了税收稽查的难度
传统的税收稽查是建立在有形的凭证、账册和各种报表的基础上，通过对其有效性、真实性、逻辑性和合法性等的审核，达到管理和稽查的目的。而电子商务的各种报表和凭证，都是以电子凭证的形式出现和传递的，而且电子凭证可以轻易修改、删除而不留痕迹和线索，无原始凭证可言，使得传统的税收管理和稽查失去了直接的凭证和信息，变得很被动。另外，随着计算机加密技术的发展，纳税人可以用超级密码和用户名双重保护来隐藏有关信息，使税务机关收集资料很困难。
3、货币流量的不可见性增加了税务检查难度
电子货币和电子银行的出现使纸质凭证不复存在，电子商务交易过程中，发票、账簿等在计算机网络中均可以电子形式填制，且能修改，不留任何痕迹，而且购销双方也可通过交易密码掩藏交易信息，并用非记账的电子货币完成付款业务。此外，在网上贸易中已经开始出现在避税港开设联机银行为交易方提供“税收保护”的现象，这使得税务机关难以获取交易价格及款项支付信息，无法对交易人的银行账目进行经常性检查。税务机关不仅难以掌握交易双方的具体情况，而且无法通过对国内银行实施经常性检查来监控货币流量，从而丧失了货币监控能力和对逃税者的威慑力。
电子商务使得税制要素难以确认
1、纳税人的身份难以确认
在电子商务条件下，无纸化的网上交易使税务机关无法得知进行网上交易的是谁，同时，因特网网址与所有者身份并无必然联系，无法提供有关所有者的真实信息，不易确认纳税人的位置。
2、征税对象的性质和数量难以确定
电子商务征税对象以信息流为主，有形商品和服务的界限变得模糊，税务机关难以掌握交易信息以及交易金额，即便是掌握了数字化信息的内容，也难以确定交易的类别。同时，因为没有物流，税务机关难以掌握有关信息，导致税收流失。如果是国外数字化商品销售给国内，还会导致关税的流失。
3、电子商务纳税义务发生时间难以认定
在电子商务条件下，无纸化的网上交易使税务机关无法得知网上交易在什么时间发出商品、收到货款，无从掌握税收情况，无法对企业进行日常稽查，税收征管的链条难以连接。
国际税收管辖权的冲突加剧
1、电子商务的发展弱化了来源地税收管辖权
在电子商务中，由于交易的数字化、虚拟化、隐匿化和支付方式的电子化，交易场所、产品和服务的提供和使用难以判断，使所得来源税收管辖权失效。外国企业利用互联网在一国开展贸易活动时，常常只需装有事先核准软件的智能服务器便可买卖数字化产品，服务器的营业行为很难被分类和统计，商品被谁买卖也很难认定。加之互联网的出现，使得服务也突破了地域的限制，因此，电子商务使得各国对于收入来源地的判断发生了争议。
2、居民(公民)税收管辖权也受到了严重的冲击
现行税制一般都以有无“住所”、是否“管理中心”或“控制中心”作为纳税人居民身份的判定标准。然而，电子商务超越了时空的限制，促使国际贸易一体化，动摇了“住所”、“常设机构”的概念，造成了纳税主体的多元化、模糊化和边缘化。随着电子商务的出现，国际贸易的一体化以及各种先进技术手段的广泛运用，企业的管理控制中心可能存在于任何国家。税务机关将难以根据属人原则对企业征收所得税，居民税收管辖权也形同虚设
互联网上的跨国交易加大了征管信息获取的难度
国际互联网潜力最大的领域之一就是跨国交易，而任意一个跨国交易人都会期望将其成本降低至与国内交易相当的程度，而金融服务是满足其愿望的必要条件。为了刺激网上交易的发展，某些在避税地区开设的联机银行开始为互联网交易提供完全的“税收保护”。众所周知，国内银行是目前税务当局最重要的信息来源，税务机关可通过查阅银行账目得到纳税人的有关信息，判断其申报的情况是否属实。这样就为税收提供了一种监督机制，对于潜在的逃税者有一种威慑作用。如果信息源变为设在他国的联机银行，这种监督制约机制就会大打折扣，逃避税收也就可能成为现实。另外，随着计算机加密技术的发展，纳税人可以用超级密码和用户双重保护来隐藏有关信息，从而加大了税务机关获取信息的难度。
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