摘要：茚草酮是三菱化学公司1999年，在日本登记上市的防除稻田内一年生杂草的除草剂，用于禾本科杂草早、中期的处理。在稻田中，它可以有效防除2到5叶期，包括高叶龄稗草、鸭舌草、异型莎草以及牛毛毡等多种杂草。本文就茚草酮的合成进行简单论述和介绍。
关键词：茚草酮;除草剂;合成
1茚草酮简介
草酮试验代号为MK-243，NH-502，分子式为C19H15ClO3，相对分子质量326.07，化学结构式如下图：
2茚草酮的合成路线
草酮具有用药量低、除草和预防范围大、水中扩散性好、效果持久、环境污染小、对动物和人体危害性低的特点。另外，磺酰脲类除草剂混入茚草酮可避免磺酰脲类除草剂高抗性的问题，于是被广泛应用，现有关产品已达20余个。截止目前，国内还未见到其相关合成工艺的消息，查找检索文献后，了解到茚草酮的合成路线主要是：由茚满-1,2-二酮和1-氯-3-(3-氯丙-1-烯-2-基)苯借助亲核取代反应，再通过环氧化反应获得[1]。它的合成路线如下图所示：
该路线起始原料是间氯乙苯(2)，催化剂用偶氮二异丁腈(AIBN)，溴代试剂用1倍量溴素，通过反应得到1-(1-溴乙基)-3-氯代苯(3)。以上反应液加入少量碘单质可当成催化剂与溴素反应，生成1-氯-3-(1,2-二溴乙基)苯(4)。如果没有分步溴代，就会生成苄位单取代和苄位双取代的杂质，从而影响反应的有效和准确性，后续反应中分离纯化难度提高，收率变低。
接着在4中添加亚硫酸氢钠，经反应后去除溴素残留，然后通过氢氧化钠和相转移催化剂(PTC)，反应生成1-(1-溴乙烯基)-3-氯代苯(5)。5作为中间体在碘单质的催化反应与金属镁在四氢呋喃(THF)中得到格氏试剂，用它和多聚甲醛反应，获得2-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-醇(6)。中间体6用氯化亚砜做氯代反应后与中间体2-乙基-1H-茚-1,3(2H)-二酮(10)进行取代反应，生成2-[2-(3-氯苯基)烯丙基]-2-乙基-1H-茚-1,3(2H)-二酮(8)，再利用氧乙酸，氧化生成1。
制备中间体10：需要用到原料邻苯二甲酸二乙酯以及丁酸乙酯，溶剂使用的是正丁醚，添加乙醇钠后，发生回流反应，去除生成的乙醇，环合得到10。但该实验发生反应耗时长、转化率不高，并且得到的产物相对复杂。
2茚草酮的制备实验
2.1实验部分
仪器与试剂
Brucker500MHz型核磁共振仪;Agilent1200Series型液相色谱仪;旋转蒸发仪(N-1100D-WD)、三口烧瓶(1000mL)、电子天平(JA2003)、恒温磁力搅拌器(85-2型)，工业品原料有丙炔醇、间溴氯苯、丁酸乙酯、邻苯二甲酸二乙酯、间氯过氧苯甲酸，其他原料都是市场可见化学试剂。
2.2实验方法
2.2.12-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-醇的合成
氮气保护条件下，将镁屑(7.2g，0.30mol)和少量碘单质，加入无水四氢呋喃(150mL)中，室温情况下，滴入间溴氯苯。加热至微沸状态后滴入四氢呋喃(150mL)与间溴氯苯(56.1g，0.30mmol)的混合溶液，完成后，保持回流3h，等到反应完成后恢复室温。在反应液中添加碘化亚铜(3.4g，18mmol)，室温搅拌1h后缓慢滴入丙炔醇(6.6g，0.12mol)，室温情况下反应1h。继续滴加饱和氯化铵溶液让pH值达到5，通过蒸馏去除四氢呋喃，残留液用乙酸乙酯(150mL×2)萃取，有机相以饱和碳酸氢钠溶液(150mL)洗涤后，再用饱和氯化钠溶液(150mL)洗涤，无水硫酸钠干燥。蒸干溶剂后减压蒸馏得18.6g淡黄色油状物，收率为92.3%。
2.2.22-乙基-1H-茚-1,3(2H)-二酮的合成
将邻苯二甲酸二乙酯(4.44g，20mmol)与氢化钠(0.6g，25mmol)加到反应瓶中，搅拌后加入丁酸乙酯(2.56g，22mmol)，加热至120℃，反应4h后，冷却至室温，缓缓加水(40mL)，拿二氯甲烷(20mL×2)洗涤水层，洗涤之后，去除有机层。用冰醋酸调节水相pH值为7，用乙酸乙酯(20mL×3)萃取，合并乙酸乙酯，无水硫酸钠干燥[2]。蒸干溶剂后得到红色油状物，加入正庚烷(5mL)后，室温情况下继续搅拌2h，析出大量固体，抽滤得白色固体3.04g，收率为86.8%，m.p.：53.1~54.9℃。1HNMR(500MHz，CDCl3)δ：8.01~8.05(m，2H)，7.80~7.84(m，2H)，2.97(t，1H，J=5.7Hz)，2.04(dq，2H，J=5.7，7.5Hz)，0.98(t，3H，J=7.5Hz)。
2.2.3[2-(3-氯苯基)烯丙基]-2-乙基-1H-茚-1,3(2H)-二酮的合成
将中间体10(2.09g，12mmol)与中间体7(1.92g，17810.1mmol)加入至乙腈40mL中，再加入碳酸钾(3.31g，24mmol)和碘化钾(0.1g)，加热回流反应1h。完成后待冷却到室温，把不溶物过滤去除，滤液中的乙腈通过蒸除手段去除，然后得到黄色油状物[3]。再加入庚烷(5mL)结晶，获得白色固体3.11g，收率为94.7%。
2.2.4茚草酮的合成
氮气保护下，将中间体8(3.11g，9.6mmol)、三水合乙酸钠(0.65g，4.8mmol)溶解在30mL甲苯中，加入30%的过氧乙酸水溶液(8.87g，35mmol)，将混合溶液加热至70℃后静置反应5h。反应完成后冷却到室温，将反应液先用水(30mL)洗涤，再用饱和氯化钠水溶液(30mL)洗涤，最后用饱和亚硫酸氢钠水溶液(30mL)洗涤，干燥后蒸除甲苯，MeOH/H2O(10mL/1.5mL)重结晶，获得白色固体2.94g，收率为85.4%，m.p.：60.9~61.8℃。1HNMR(500MHz，CDCl3)δ：7.71~7.84(m，4H)，7.09~7.11(m，2H)，6.97~7.01(m，1H)，6.82(s，1H)，2.83(d，1H，J=5.4Hz)，2.75(d，1H，J=14.4Hz)，2.59(d，1H，J=14.4Hz)，2.48(d，1H，J=5.4Hz)，1.80(q，2H，J=7.5Hz)，0.65(t，3H，J=7.5Hz)。
摘要：
近年来，经济在快速发展，时代也在进步，当今社会发生了翻天覆地的变化，在经济跨速发展的背景下，经济的发展带动了农业经济的快速发展，当今社会是新农村建设的社会，在新农村建设背景下，进行农业经济管理非常具有必要性，农业经济的管理扮演的角色至关重要，就目前实际情况而言，农业经济的管理还存在上升的空间，基于此，提出几点农业经济管理可行性建议。
关键词：新农村;建设背景;农业;经济管理;创新措施
引言：
本文主要是就新农村建设背景下农业经济管理措施展开论述分析的，对其研究是具有重要作用的。我国是农业发展的大国，重视农业经济管理，加大对其管理力度，创新农业经济管理措施，有利于推动农业发展。在市场经济体制下，与农业经济管理进行有效的结合，可以大大提高农业生产效率，提高农业经济管理质量，促进社会和谐发展。希望本文的研究可对日后工作的开展提供借鉴帮助。
1.新农村建设背景下农业经济管理现状分析
1.1农业经济管理思想以及农业经济管理制度滞后
在目前的农业经济管理中，存在农业经济管理思想以及农业经济管理制度滞后的问题，这一问题的存在，严重影响到农业经济管理的质量。大部分的农业经济管理工作人员，在进行工作的过程中，依然采用传统的农业经济管理思想，以落后的农业经济管理制度作为开展工作 的依据，没有充分认识到农业经济管理的价值。传统的思想根深蒂固，农业经济管理在实际工作的过程中，难以全面落实，大部分的工作只停留在表面，不符合市场的需求，严重制约了农业经济管理的发展[1]。
1.2农业经济管理投资不足
在新农村建设背景下农业经济管理的过程中，做好农业经济管理工作不仅仅要依靠完善的管理制度，还要具有强大硬件设备，保证农业经济顺利的生产。但是在农业实际生产的过程中，农业经济管理投资不足，对安全生产管理忽视了，没有意识到经济管理的重要性;对工作人员的投资力度小，不注重员工的职业素质，资金匮乏，导致培训活动少之又少，就当前的农业经济管理现状而言，农业经济管理人员素质差，有待提升，管理人员素质较低直接影响了农业经济管理水平，导致农业经济管理水平低;虽然拥有部分较高素质的管理工作人员，但是这些管理工作人员缺乏责任心，在实际工作的过程中，粗心大意，经常出现失误。
2.新农村建设背景下农业经济管理创新措施
2.1完善农业经济管理制度
高度关注农业经济管理工作以及有效地制定新农村背景下的农业经济管理制度是至关重要的，改变以往的工作方法以及工作思想，打破原有的束缚。管理工作者的高度关注是提高农业经济管理水平的关键要素之一，提高理工作者的关注度，可以采取演讲、宣传等方式，逐步改变农业经济管理工作人员以往的思想认知。
构建管理格局，在农业经济管理中，通过构建精细管理格局，有利于推行全面的计划管理。构建管理格局，统筹规划，从全局的眼光来看问题，建立一个完善的管理格局，在保质保量完成上级交待任务的基础上，积极创新流程，掌握市场变化情况，搭建平台，提高管理质量，落实各项工作，充分发挥农业经济管理作用，促进农业经济的发展，提高管理效率。
在进行农业经济管理的过程中，还需考虑到实际的情况，与自身的实际情况进行有效地结合，从实际出发，在管理的过程中，全面综合的分析存在的问题，与国家相关的政策进行有效地结合，提高农业经济管理制度体系的科学性。
2.2严抓培训工作
在新农村建设背景下农业经济管理的综合研究中，培训工作是非常重要的，严抓培训工作在新农村建设背景下农业经济管理的综合研究中扮演着非常重要的角色，有利于全面提高管理人员的专业素质，与此同时，严抓培训工作，有利于全面提高管理人员的职业素养。
通过严抓新培训工作，提升相关工作人员的专业素质，以及综合素质，提高农业的综合竞争力;提倡员工开发创新，并鼓励员工，技术创新是非常重要的举措，知识与技术是第一生产力，要重视提倡员工技术创新，提高农业管理的科技生产力，提高农业竞争力。在进行管理的过程中，采取激励与考核策略，调动员工工作的积极性;发动全员参与技术创新工作，提高农业经济管理效率[2]。
2.3细化标准式管理与考核
细化标准式管理与考核是非常重要的一项工作内容，通过细化标准式管理与考核，及时发现在管理中存在的问题，根据问题制定出不同标准的管理和考核机制，逐步的完善管理和考核机制，激发相关工作人员的工作热情，调动相关工作人员工作的积极性，全面调动农业经济管理人员的责任感，提高工作人员人员的工作意识。
举办竞赛活动，充分调动农业经济管理人员的热情。在新农村建设背景下农业经济管理的综合研究探索中，开展竞赛活动，做好农业管理相关工作，排除细节性安全隐患，促进农业经济管理健康发展。在进行这个环节的时候，取消不定期检查工作，改成每日监督管理检查制度，在竞赛中表现突出者给予一定的奖励，并加入年底评选标准之一;加大奖罚力度，充分的激发相关工作人员工作的热情，调动相关工作人员工作的积极性，充分发挥竞赛活动的积极作用。
2.4提高农业经济管理人员的专业素质，加大投资力度
在新农村建设背景下农业经济管理的综合研究中，管理人员是非常重要的，在很大程度上，决定着管理工作的质量。新农村建设要想做好农业经济管理工作，一定要重视农业经济管理的综合素质，加大投资力度，提高农业经济管理专业能力。
建立标准的培训机制，为农业经济管理人员定期开展培训活动，开展农业经济管理主题的教育活动，对农业经济管理工作人员的专业知识、突发应对能力等等加大培训力度，提高农业经济管理人员的专业能力，提升农业经济管理人员的综合素质，保证农业经济管理水平的不断提升。在选择员工时，要提高用人标准，“持证上岗”是硬性标准，在招聘时严格按照标准进行招聘，从源头上提高工作人员的工作素质，促进企业健康的发展[3]。
建立完善的薪资制度和奖惩机制，加大奖惩力度，让员工在工作的过程中充满动力，提高员工的工作积极性，激发员工工作的热情，工作人员在做好自己本职工作的同时，还要做好农业经济现场的管理工作，加大监督力度，加大管控力度，定期抽查。进一步提高农业经济管理水平，无论是人力、物力还是财力方面，都要加大投入力度，给予充足 的资金支持。
结论：
总而言之，要重视新农村建设背景下农业经济管理，提高农业经济管理质量。就目前的新农村建设实际情况而言，农业经济管理在很多方面还不够完善，存在一定的弊端，现状不是很乐观，要对其加大重视程度，不断的创新农业经济管理措施，提高管理的针对性，加大宣传力度，促进农业经济管理的发展，提高农民的收入，建设和谐社会。
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结语
从目前来看，茚草酮的合成工艺都有着工艺流程繁多，原料获取不易，操作过程难度大且繁琐，还有就是收率不高。对于以上所有问题，本文希望通过研究茚草酮的制备过程，来找到一种原料易得、对环境压力小、能耗小且成本低的方法用以合成茚草酮，实验对所需的中间体的合成进行了研究，通过实验对茚草酮中间体和生成的产物进行研究确认，最终成功合成了茚草酮。——论文作者：李建国
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